Nació en el Rastro madrileño, es sobrino del maestro salmantino Rafael Farina y su padre, José de Córdoba, se ganaba la vida cantando en tablaos flamencos. Lo de llamarse ‘Diego’ es fruto de una disputa familiar en la misma pila bautismal, y lo de ‘Cigala’ se lo pusieron los hermanos Losada (y no Camarón como se dice) en una de sus primeras giras. Con apenas doce años, gana el primer premio del Certamen Flamenco Joven de Getafe, y un premio en el concurso de TVE “Gente Joven”. Profesionalmente, empezó cantando para bailaores y colaboró en grabaciones de Camarón, Tomatito, Vicente Amigo, Paco de Lucía o Gerardo Núñez. En 1997 inició su carrera en solitario con el disco “Undebel”, en el que contó con las guitarras de David Amaya o Tomatito.
En 2000 publica su álbum segundo “Entre vareta y canasta”. Después, su amigo José Miguel Monzón ‘El Gran Wyoming’ le presenta a Fernando Trueba, que filma el videoclip que le da título. Le sigue “Corren tiempos de alegría” (2001), en el que colaboraron algunos músicos de jazz latino (Bebo Valdés, Jerry González) que habían participado en la película de Trueba ‘Calle 54’. El disco fue nominado al Grammy Latino como Mejor Disco Flamenco del Año. Con Jerry González graba el disco “Piratas del flamenco” y durante ese año giran por España y México. En 2002 graba con Niño Josele un concierto en el Teatro Real de Madrid. El CD tuvo un gran éxito.
En 2003, Fernando Trueba produce “Lágrimas negras”, disco que une a El Cigala con Bebo Valdés al piano. Fue un ‘boom’ imparable que superó las fronteras de lo flamenco y lo latino y y se mantuvo en lo más alto de la lista de ventas los siguientes dos años. Entre los galardones conseguidos, destacan cinco Amigo, tres Premios de la Música, y dos Grammy. En 2005 regresó con “Picasso en mis ojos”, homenaje al pintor malagueño. Paco de Lucía, Tomatito, Raimundo Amador, Josemi Carmona o Jerry González acompañaron al cantaor. Fue Disco de Oro en España y en Venezuela y obtuvo el Grammy Latino a Mejor Disco de Flamenco en 2006.
Después de “Cigala” (2006), una recopilación de su obra en cinco CD’s, sale “Dos lágrimas” (2007) en el que participaron grandes músicos cubanos y españoles. Se editó en España con el diario El País y dio origen a una larga gira mundial. En junio de 2010, publica con El País “Cigala&Tango”, álbum grabado en el Teatro Gran Rex de Buenos Aires con su versión personal de tangos clásicos argentinos. El Cigala hace la selección de “los tangos y milongas que consideraba más apropiadas para mi voz…”. Además de sus músicos habituales, le acompañan Néstor Marconi (bandoneón), Juan Domínguez (guitarra) y su amigo, Andrés Calamaro.
En 2013 rinde homenaje a Argentina en "Romance de la luna tucumana", un álbum con "poemas andinos", que firman, entre otros, Mercedes Sosa, Atahualpa Yupanqui, Alfredo Le Pera o Carlos Gardel. Al mismo tiempo fija su residencia en República Dominicana ya que considera que "En España no hay futuro... no hay cultura, no hay conciertos ni promotores”. En marzo de 2014, obtiene la nacionalidad dominicana, un paso personal que calificó de "especial" e "irrepetible".
En Junio de 2014, El Cigala regresa a sus raíces flamencas y publica “En Vivo. Vuelve el flamenco”, un homenaje a Paco de Lucía en el que el cantaor madrileño está acompañado a la guitarra por su amigo y compañero Diego del Morao. El disco, décimo de su trayectoria, se grabó en directo en el Palau de la Música de Barcelona en octubre de 2012. Contiene palos tradicionales como el martinete, la soleá, el taranto o las bulerías.
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